Thomas Kastenmaier wurde am 31.05.1966 in München geboren. Er begann das Fußballspielen in der Jugend des SF Harteck München und wechselte später zum TSV Milbertshofen. Mit der Auswahlmannschaft des Landesverbands Bayern gewann er 1989 den Länderpokal der Amateure.

Am 31. August 1989 wechselte er zum FC Bayern München, wo er beim 4:0-Heimsieg über den Hamburger SV in der Bundesliga debütierte, als er in der 60. Minute für Manfred Schwabl eingewechselt wurde und neun Minuten später mit dem zwischenzeitlichen 3:0 auch sein erstes Tor erzielte.

Nach neun Bundesligaspielen, drei Spielen im Europapokal der Landesmeister und dem Gewinn der Meisterschaft wechselte er zum Ligakonkurrenten Borussia Mönchengladbach, bei dem er auf Anhieb Stammspieler wurde. Mit der Borussia erreichte er 1992 zudem das Endspiel um den DFB-Pokal, das allerdings im Elfmeterschießen gegen Hannover 96 verloren wurde. 1995 hingegen gewann er das Endspiel gegen den VfL Wolfsburg mit 3:0. Sein letztes Spiel in der Bundesliga bestritt er am 7. Dezember 1996 dort, wo seine Profi-Karriere einst begonnen hatte – beim FC Bayern München. Insgesamt bestritt er 191 Bundesligaspiele, erzielte 41 Tore und gab 34 Torvorlagen.

Nach seiner Spielerkarriere hatte Thomas Kastenmaier zunächst eine Anstellung in der Geschäftsstelle von Borussia Mönchengladbach, wo er die U17-Mannschaft des Vereins trainierte. Am 8. März 2004 übernahm er die Leitung der Amateure in der Oberliga Nordrhein bis zum Ende der Spielzeit. In der Folgesaison rückte er – infolge der Verpflichtung von Horst Köppel als Cheftrainer – auf die Position des Co-Trainers zurück.

Am 25. Juni 2005 übernahm er das Amt des Trainerassistenten des Zweitligisten LR Ahlen. Nach dem Rücktritt des Trainers František Straka übernahm er am 25. Oktober 2005 als Interimstrainer die Verantwortung für die Mannschaft. Von Mitte November 2007 bis Juni 2008 trainierte er den Kreisligisten SC Wegberg und war ab Juli 2008 verantwortlicher Trainer des SC 09 Erkelenz in der Bezirksliga 4, Mittelrhein. Bis zum Ende der Saison 2009/10 war er bei der Sportvereinigung Oberaußem als Trainer tätig. Danach widmete er sich ausschließlich seiner Fußballschule.